Средняя школа № 27 была построена в 1937 году, занятия начались в декабре 1937 года.

Первым  директором школы была Нусова Елена Степановна. 

До войны было три выпуска. Судьба их трагична. На фронтах Великой Отечественной войны, защищая Родину, погибли двенадцать выпускников школы и  учитель Д.И.Макаров. Девять учителей нашей школы Л.П.Дудинова, Г.М.Антонова, Н.П. Соколов, И.О.Капаевич, К.М. Степочкина, Г.В.Ходаков, Н.А.Комков, А.Е.Суханова, К.М.Фейгин  прошли всю войну и до пенсии работали в школе.

В 1965 году на здании школы открыта мемориальная доска с именами выпускников и учителей ,  погибших в годы Великой Отечественной войны.

В 1943г. после освобождения  Смоленщины от немецко-фашистских

захватчиков, школу начали восстанавливать, свою работу она возобновила в 1946 году. 

С 1947 года по 1954 год школа была мужской. В 1948 году за активную работу, высокую успеваемость, пионерской дружине школы было присвоено имя Ф.Э. Дзержинского. Директором в это время был Копаевич Иван Осипович.

Первый послевоенный выпуск состоялся в июне 1948 года. Из 35 выпускников пять были награждены золотыми медалями, двое – серебряными, т.е. каждый пятый  ученик был медалистом.  Среди выпускников 1948 года Оглоблин А.А. – член-корреспондент АН СССР, Лукьянов А.И. – депутат Государственной Думы, председатель Комитета по законодательству и судебно-правовой реформе, Алфимов Е.П. – член Союза писателей СССР.

В 50-ые годы значительно возрос уровень эстетического воспитания. Частым гостем у учеников был наш знаменитый земляк, Н.И.Рыленков, возглавлявший областную писательскую организацию. В школе работал литературный кружок, в рамках которого проводились литературные викторины, творческие вечера.

Большое внимание  так же уделялось физическому воспитанию. Учитель физкультуры Кирий Н.А. вырастил 18 мастеров спорта. В 1954 году в школе № 27 прошла встреча юных шахматистов с чемпионом мира по шахматам  М.Ботвинником.